У Кола Уивера, пуританских взглядов семьянина в возрасте «чуть-чуть за сорок», не жизнь, а мечта — хорошая работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак со школьной возлюбленной. Но когда Кол узнает, что его жена Эмили изменила ему и хочет развода, его «идеальная» жизнь быстро рушится. Хуже того, говоря современным языком, Кол, который уже пару десятилетий не ходил на свидания, являет собой настоящего «лоха». И вот, проводя все свое свободное время в баре в дурном расположении духа, несчастный Кол становится протеже обаятельного («чуть-чуть за тридцать») игрока Джейкоба Палмера. Пытаясь помочь Колу забыть жену и начать собственную жизнь, Джейкоб открывает ему глаза на многочисленные возможности, открывающиеся перед ним: кокетливые женщины, крепкие напитки и чувство стиля, которое нельзя найти в дешевой парикмахерской или магазине распродаж.